Olaf Held urodził się w Karl-Marx-Stadt (Chemnitz). Do 2005 r. pracował tam w kinie Kulturfabrik VOXXX, od 1998 r. jest członkiem Warsztatów Filmowych w Chemnitz. W 2011 ukończył studia na kierunku scenariusz/dramaturgia w Wyższej Szkole Filmu i Telewizji “Konrad Wolf”, po czym pracował jako niezależny reżyser, dramaturg i autor scenariuszy. Prowadzi kursy scenariopisarstwa, jest wykładowcą w Mitteldeutsche Nachwuchsförderung i na międzynarodowych warsztatach animacji ANIMA w Dreźnie. Od 2020 r. pracuje jako niezależny autor i reżyser dla magazynu filmowego MDR UNICATO. Zasiadał w radach doradczych saksońskiej Fundacji Kultury i Federalnego Komisarza ds. Kultury i Mediów (BKM), a od 2021 r. w radzie programowej magazynu online shortfilm.de. Olaf Held otrzymał wiele nagród, w tym Złotego Jeźdźca na Festiwalu Filmowym w Dreźnie za "Vatertag", główną nagrodę na Festiwalu Filmów Krótkometrażowych w Pradze za "Daheim", Nagrodę dla Filmu Krótkometrażowego Fundacji im. Friedricha Wilhelma Murnaua za "B-Day" oraz Nagrodę Niemieckiego Filmu Krótkometrażowego za "Short Film" w 2013 roku.